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【第16話】鍵も一緒に送れば安心?|ITパスポート 令和3年度 問68

~ツンデレ女子大生と東大パソコンオタクの、ちょっと不器用な勉強会~

第16話|第1部 場所:美咲のバイト先

登場人物

美咲

美咲(みさき)

女子大生。就活のエントリーシートの資格欄が真っ白なことに気づき、慌ててITパスポートの勉強を開始。ITは完全に素人。高校時代は可愛くて人気者だったので、ちょっとプライドが高い。素直じゃない。

拓也

拓也(たくや)

美咲の高校時代の同級生。東京大学工学部。子どもの頃からパソコンばかりいじってきた生粋のオタク。実は美咲のことが好きだが、10年近く言い出せていない。教えるのは得意だが、口が悪いのが玉に瑕。

美咲のバイト先

今日の問題

今日の問題

全ての通信区間で盗聴されるおそれがある通信環境において、受信者以外に内容を知られたくないファイルを電子メールに添付して送る方法として、最も適切なものはどれか。

  • S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する。
  • SSL/TLSを利用してプロバイダのメールサーバとの通信を暗号化する。
  • WPA2を利用して通信を暗号化する。
  • パスワードで保護されたファイルを電子メールに添付して送信した後、別の電子メールでパスワードを相手に知らせる。

第1幕:閉店後のバックヤードで

雑貨屋のバックヤード。閉店作業を終えた美咲が、発注データのファイルを本部にメール送信しようとしている。久しぶりに顔を出した拓也が、その画面を覗き込む。

美咲

美咲

あ、拓也。ちょうどいいところに。これ、本部にメールで送らなきゃいけないんだけど、個人情報も入ってるファイルだから、ちょっと不安で

拓也

拓也

あー、それ、今日の問題にすごく近い話だ。ちょっと見せて

美咲

美咲

ほんとに?

拓也

拓也

うん。『全部の通信経路で盗聴される可能性がある環境で、添付ファイルを安全に送るには?』って問題。ちょうど今、美咲がやろうとしてることじゃん

美咲

美咲

じゃあ、これ解けば、私の悩みも解決するってことね

第2幕:パスワード、別メールで送れば安心でしょ?

美咲

美咲

じゃあ答えるわね。これでしょ。『パスワード付きのファイルを送って、パスワードは別のメールで知らせる』

拓也

拓也

お、なんでそう思った?

美咲

美咲

だって、これ、うちの職場でもよくやってるもの。zipファイルにパスワードかけて送って、後から『パスワードは1234です』って別メールで送るやつ

拓也

拓也

実はそれ、"PPAP"って呼ばれてる、けっこう有名などぶな手法なんだ

美咲

美咲

どぶ? というか、PPAPって、あの曲の?

拓也

拓也

そう、まさにあの曲のノリでつけられたあだ名。"Passwordつき暗号化zipファイルを送ります"→"Passwordを送ります"→"Angoukasu"→"Protocol"の頭文字を取って"PPAP"。ちゃんと元ネタは意識してるんだよね

美咲

美咲

そんな適当そうな名前なのに、ちゃんと略語として成立してるの、逆にすごいわね

拓也

拓也

うん。ただ、名前のノリとは裏腹に、セキュリティ的には、ほとんど意味がないって言われてる

美咲

美咲

え、うちの会社、みんなやってるのに?

拓也

拓也

よくある話なんだよね。今日の問題文、よく見て。"全ての通信区間で盗聴されるおそれがある"って書いてあるでしょ

第3幕:鍵付きの箱と鍵、同じ配達ルート

拓也

拓也

たとえ話するね。宅配便で、鍵のかかった箱を送るとするじゃん

美咲

美咲

うん

拓也

拓也

で、その鍵を、同じ配達ルートを通る"次の便"で送ったとしたら、どう思う?

美咲

美咲

あ……配達員が中身を見たいと思ったら、箱も鍵も、両方同じルートを通るから、その気になれば両方奪えちゃうんじゃない?

拓也

拓也

まさにそれ。PPAPの弱点はそこなんだ。ファイルもパスワードも、結局同じ"盗聴されうる経路"を通って送られてる。盗聴されてる前提の環境なら、両方まとめて見られちゃう可能性がある

美咲

美咲

うわ、じゃあ意味ないじゃない

拓也

拓也

そう。じゃあイとウはどうかというと、これは"配達ルートの一部区間だけ頑丈なトラックを使う"イメージ

美咲

美咲

一部区間だけ?

拓也

拓也

SSL/TLSは、自分のパソコンとメールサーバーの間だけを暗号化するWPA2は、自宅やお店のWi-Fi区間だけを暗号化する。どっちも一部の区間しか守れないから、メールサーバーの先とか、途中の中継地点で盗聴されたら、結局アウト

美咲

美咲

じゃあ、正解のは?

拓也

拓也

S/MIMEは、手紙の中身自体を、特殊な暗号インクで書くイメージ。箱がどのルートを通っても、正規の受信者の"専用の鍵(秘密鍵)"がなければ、中身を読めないようにしちゃう

美咲

美咲

あ……経路を守るんじゃなくて、"中身そのもの"を守ってるのね

拓也

拓也

完璧。だから、途中でどれだけ盗聴されようが、ファイルサーバーを何回中継しようが関係ない。受信者本人の鍵がなければ、誰にも中身が読めないんだ

美咲

美咲

……あー! そういうことか! "配達ルートを守る"んじゃなくて、"中身自体を暗号にしちゃう"のが一番強いのね

拓也

拓也

そのとおり。"全ての区間で盗聴される"っていう最悪の前提が置かれてる時点で、経路をいくら守っても限界がある。だから中身自体を守れるS/MIMEが正解になるんだ

第4幕:拓也、最悪のシナリオを語り出す

美咲

美咲

じゃあ、今すぐこのメール、S/MIMEで送ったほうがいいのかしら

拓也

拓也

あ、うん、それが理想なんだけど……もし今のまま普通に送っちゃったら、って考えると、けっこう怖いことになるかもしれなくて

美咲

美咲

え?

拓也

拓也

たとえばこのファイルが途中で盗聴されて、個人情報が漏れたとするでしょ。そしたらまず本部が謝罪文出すことになって、それがSNSで拡散されて、お店の評判が落ちて、最悪本部から美咲のバイト先の管理体制が問われて、下手したらお店自体が――

美咲

美咲

ちょっと、待って

拓也

拓也

あ、ごめん、でもまだ続きがあって、そうなると美咲もバイト続けられなくなるかもしれないし、それに関連して就活にも響く可能性が――

美咲

美咲

拓也!

拓也

拓也

はい

美咲

美咲

そんな最悪パターン、何個も先回りして語らなくていいから。今、目の前の対策だけ教えて

拓也

拓也

……すみません、つい考えすぎました

美咲

美咲

あんた、たまに一つのことから、勝手にどんどん最悪の未来まで早口でシミュレーションし始めるわよね。聞いてるこっちが不安になるから、ほどほどにしなさいよ

拓也

拓也

以後、気をつけます……。まずは目の前の対策だけ考えるようにする

美咲

美咲

ん、それでいいのよ

第5幕:残りの選択肢を片付ける

拓也

拓也

気を取り直して、イとウ、もう少しだけ補足しておくね

美咲

美咲

イは『SSL/TLSでプロバイダのメールサーバとの通信を暗号化』……これは、自分とサーバーの間だけだったわよね

拓也

拓也

そう。イメージとしては、"家から最初の配送センターまでは頑丈なトラック、そこから先は普通のトラック"みたいな感じ。最初の区間しか守れてない

美咲

美咲

じゃあウの『WPA2で通信を暗号化』は?

拓也

拓也

WPA2はWi-Fiの暗号化規格。お店や自宅のWi-Fiでの通信は守れるけど、インターネットに出た後の経路までは守ってくれない

美咲

美咲

なるほど……。イもウも、"自分の身の回りの一区間"しか守れないから、"全区間で盗聴される"っていう今回の前提には勝てないのね

拓也

拓也

そのとおり。区間ごとの対策を積み重ねるより、"中身そのもの"を暗号化しちゃうほうが、どんな経路でも安全っていうのが、今回の問題の教訓だね

美咲

美咲

今日から、パスワード別送りじゃなくて、ちゃんとS/MIMEで送るように、店長にも言っておくわ

問題文(再掲)

全ての通信区間で盗聴されるおそれがある通信環境において、受信者以外に内容を知られたくないファイルを電子メールに添付して送る方法として、最も適切なものはどれか。

  • S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する。
  • SSL/TLSを利用してプロバイダのメールサーバとの通信を暗号化する。
  • WPA2を利用して通信を暗号化する。
  • パスワードで保護されたファイルを電子メールに添付して送信した後、別の電子メールでパスワードを相手に知らせる。

まとめ:選択肢ごとの答え合わせ

選択肢内容守っている範囲正誤
S/MIMEでメール自体を暗号化中身そのもの(経路によらず安全)正解
SSL/TLSでメールサーバとの通信を暗号化自分とサーバー間の一部区間のみ不正解
WPA2で通信を暗号化Wi-Fi区間のみ不正解
パスワード付きファイル+別メールでパスワード送付同じ経路を通るため実質無防備(PPAP)不正解

答えア S/MIMEを利用して電子メールを暗号化する。

覚え方のコツ

経路を守るより、中身自体を暗号にする。

拓也

拓也

『全ての通信区間で盗聴されるおそれがある』みたいな最悪の前提が問題文に出てきたら、"経路を守る対策"は全部消去法で切れる、って覚えておくといいよ。残るのは"中身そのものを守る"選択肢だけだから

美咲

美咲

最悪の前提が出てきたら、守り方も変わるってことね

おまけ:PPAPが問題視される理由

拓也

拓也

PPAPは、盗聴以外にも問題があって、たとえばマルウェア対策ソフトが、パスワード付きzipの中身をチェックできないっていう弱点もあるんだ。だから、ウイルス付きファイルがそのまま通っちゃうこともある

美咲

美咲

便利だと思ってたのに、逆に危ないパターンもあるのね

拓也

拓也

うん。最近は多くの企業が、PPAPをやめて、クラウドのファイル共有サービスとかに切り替えてるよ

エピローグ

発注データの送信を終え、美咲がノートPCを閉じる。

美咲

美咲

ふう。ありがとう、助かったわ

拓也

拓也

役に立てたならよかった

美咲

美咲

……ねえ、さっきのS/MIMEの話だけど

拓也

拓也

うん?

美咲

美咲

別に、誰に見られてもいいのよ、内容自体は。ただ、ちゃんと"私にだけ"伝わるように、送ってくれたら、それでいいから

拓也

拓也

え、それ、けっこう高度な要求だけど

美咲

美咲

あんたなら、できるでしょ

拓也

拓也心の声

……それ、暗号化の話のふりして、けっこう際どいこと言ってる自覚あるのかな

美咲

美咲

なによ、黙り込んで

拓也

拓也

いや、なんでもない。……うん、ちゃんと、美咲にだけ伝わるようにするよ

美咲

美咲

……ん、それでいいのよ。じゃ、戸締まり確認してくるから、ちょっと待ってて

今日のポイントおさらい

  1. S/MIMEはメールの中身そのものを暗号化する方式。経路に関係なく安全
  2. SSL/TLS・WPA2は、あくまで一部区間だけを守る対策で、全区間盗聴の前提には勝てない
  3. パスワード付きファイル+別メールでパスワード送付(PPAP)は、同じ経路を通るため実質無防備
  4. 「全ての通信区間で盗聴される」という最悪の前提が出たら、経路の対策は消去法で除外できる
  5. PPAPはマルウェアチェックをすり抜けやすいという別の弱点もあり、近年は敬遠される傾向にある

次回もお楽しみに。

この記事はITパスポート試験 令和3年度 問68(テクノロジ系/セキュリティ)の解説です。

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